Фамилия Грешищев — яркий пример того, как русская фамилия сохраняет память не об имени или профессии, а о человеческом характере. В её основе лежит древнерусское прозвище Грешища. Суффикс -ищ- в этом слове — не уменьшительный, а увеличительный, часто с оттенком осуждения или иронии. То есть Грешища — это не просто «грешник», а «большой грешник», человек, склонный к проступкам, возможно, нарушитель общественного или церковного порядка. Такие прозвища давали не в обиду, а как меткую бытовую характеристику.

Словообразовательная модель здесь типична для русских фамилий: прозвище на -а (Грешища) превратилось в фамилию с помощью патронимического суффикса -ев. По правилам русской грамматики, суффикс -ев присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий. Так и получилось Грешищев — буквально «сын Грешищи». Если бы прозвище звучало как Грешиш (с твёрдым окончанием), фамилия была бы Грешишев, но именно форма на -ища дала современное написание.

Корень фамилии — «грех» — отсылает к церковнославянскому понятию. В ономастике это довольно редкий случай: фамилии с корнем «грех» встречаются, но не так часто, как образованные от имён или ремёсел. Можно сравнить с фамилиями Грешников, Грехов, Греховодов. Однако Грешищев стоит особняком из-за экспрессивного суффикса: он не просто констатирует факт («грешник»), а подчёркивает масштаб («грешища»). Это прозвище могли дать человеку с тяжёлым нравом, скандалисту или тому, кто постоянно нарушал запреты.

Географически фамилия редкая и локальная. В дореволюционных переписях и современных базах она встречается преимущественно в центральных и южных губерниях России, особенно в Рязанской и Тамбовской областях. Это указывает на то, что фамилия возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были особенно цепкими и бытовыми. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она осталась в простонародной среде.

Версия о том, что фамилия могла произойти от географического названия (например, урочища Грешище), маловероятна: топонимов с таким корнем в русской ономастике не обнаружено. Также не стоит путать её с фамилией Гречищев — та образована от «греча» (гречиха) и связана с земледелием или торговлей крупой. Грешищев же — чисто антропонимическая фамилия, рождённая из меткого, нелицеприятного прозвища.