Фамилия Гудаковский — один из тех случаев, где разбор суффикса сразу даёт ключ к происхождению. Типичная модель для польской и западнорусской шляхты: основа на -о- плюс суффикс -овск-/-евск- (в польском варианте -owski). Такие фамилии в XVI–XVIII веках часто получали владельцы имений по названию своего поместья или местечка. Гудаковский — значит «родом из Гудакова» или «владелец Гудакова».

Где искать это Гудаково? Топоним нередкий: деревни и хутора с названием Гудаково есть в Смоленской, Брянской, Витебской и Могилёвской областях. Именно эти земли — бывшее Великое княжество Литовское и Речь Посполитая — главный ареал фамилий на -ский. Человек, первым получивший такую фамилию, скорее всего, был мелким шляхтичем или однодворцем, владевшим участком земли, который называли по его прозвищу или имени.

Сама основа «Гудак» — производное от прозвища Гуд. В древнерусском и белорусском языках «гуд» — это и гудение, и музыкальный инструмент (гудок), и волынка. Отсюда «гудеть» — играть на гудке или волынке. Прозвище Гуд мог получить музыкант, скоморох или просто человек с низким гудящим голосом. Суффикс -ак в прозвище Гудак (как Гуляк, Смеляк, Кричак) придавал оттенок характерного действия или свойства: «тот, кто гудёт», «гудящий человек».

Версия о происхождении от литовского gudas (белорус, литовец по языку) менее правдоподобна, хотя и встречается в некоторых словарях. Она объясняла бы прозвище Гуд по этническому признаку, но тогда логичнее ожидать фамилию Гудас или Гудович, а не Гудаковский с типично славянским топонимическим суффиксом.

Итак, наиболее вероятная цепочка: прозвище Гуд (музыкант или голосистый человек) → уменьшительное или характеризующее Гудак → название владения или места жительства Гудаково → фамилия Гудаковский для его владельца или уроженца. Фамилия однозначно указывает на географические корни в западных или юго-западных регионах России, Беларуси или восточной Польши, а социально — на принадлежность предков к мелкопоместному дворянству или вольным хлебопашцам, а не к крепостным крестьянам, у которых фамилии на -ский почти не встречались.