Фамилия Гудылева — женская форма, мужской вариант — Гудылев. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Гудыль. Это одна из тех фамилий, где суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Гудылев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Гудыль.

Корень здесь — «гуд-», связанный со звуками: гудеть, гудок. В русских говорах «гудыла» — человек, который гудит, монотонно тянет звук, или тот, кто играет на гудке (старинном смычковом инструменте, предке скрипки). В новгородских и псковских диалектах «гудыль» — это ещё и «гудок» как музыкальный инструмент. Поэтому первая и самая прямая версия: Гудылев — потомок музыканта, гудошника, который играл на гудке. Такие прозвища давали скоморохам и народным исполнителям, которые ходили по деревням.

Есть и другая, бытовая версия. В некоторых говорах «гудеть» означало не только издавать звук, но и ворчать, ныть, надоедать разговорами. Гудылей могли прозвать брюзгу или человека, который постоянно «гудит» под нос. Однако музыкальная версия выглядит правдоподобнее: прозвища по ремеслу и инструменту встречаются в русских фамилиях чаще, чем прозвища по манере поведения. Сравните с фамилиями Гудков, Гудошников, Гусев — все они из того же ряда.

Фамилия Гудылев относительно редкая. Основной ареал её бытования — центральные и северо-западные области России, особенно Вологодская, Архангельская, Костромская, а также Поволжье. Встречается и у староверов, что неудивительно: многие скоморошьи и музыкальные прозвища закрепились именно в среде крестьян-старообрядцев, которые консервативно сохраняли язык и быт.

Написание через букву «ы» (Гудылев, а не Гуделев) — архаичная черта, которая фиксирует твёрдое произношение корня. В современных говорах слово «гудеть» смягчается, но прозвище осталось в старой, «ыкающей» форме. Это дополнительный намёк на северное или северо-восточное происхождение фамилии.