Фамилия Гулишевская звучит как типичная фамилия-топоним, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ск- указывает на связь с географическим названием: такую фамилию обычно получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из села, деревни или местечка. Основа «Гулиш-» почти наверняка восходит к названию населённого пункта, например, Гулишево, Гулиши или Гулишев. Такие топонимы встречаются в западнорусских и украинских землях, а также в Польше и Беларуси — регионе, где фамилии на -ский/-цкий особенно распространены.

Корень «Гул-» может иметь несколько объяснений. Самое прямое — от древнерусского слова «гуль» (шум, гудение, гам) или «гуля» (шишка, нарост). В ономастике прозвища вроде Гуля или Гуль часто давали человеку шумному, весёлому или, наоборот, медлительному (от «гулять» — в значении «бездельничать»). Однако в случае с фамилией Гулишевская вероятнее, что исходное название села пошло от личного имени или прозвища первопоселенца — некоего Гулиша (уменьшительная форма от Гуля, Гулий). Таким образом, фамилия означает «принадлежащий к селу Гулишево» или «выходец из Гулишей».

Сословно фамилия на -ский в Российской империи чаще всего была дворянской (гербовой) или принадлежала духовенству. Но не стоит забывать, что в XIX веке такие фамилии активно давали и крестьянам, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным могли присвоить фамилию по названию их деревни. Если предки Гулишевских были не дворянами, а крестьянами или мещанами, то фамилия просто указывала на место жительства, без сословного статуса.

Географически фамилия редкая. Её носители встречаются в основном в западных областях России (Брянская, Смоленская), на востоке Украины и в Беларуси. В польском языке аналог звучал бы как Guliszewski — это тоже указывает на возможное происхождение из Речи Посполитой, где фамилии с таким суффиксом были нормой для шляхты. Если говорить о написании, то вариант «Гулишевская» — это русифицированная форма от польского Guliszewska, с заменой окончания на типично русское.

Интересная деталь: в отличие от большинства фамилий на -ский, которые часто имеют прозрачную основу (например, Горский — от горы), Гулишевская оставляет простор для догадок. Если искать однокоренные фамилии, то это Гулиев, Гулин, Гуляев. Но Гулишевская стоит особняком — её «ш» в середине могло возникнуть из-за диалектного произношения: в некоторых говорах «Гулисевский» превращалось в «Гулишевский» под влиянием аканья или местной фонетики. Так что перед нами не просто фамилия, а маленькая загадка, которую можно разгадать только через историю конкретного села.