Фамилия Гулуй — редкая и нестандартная для русского уха. Чтобы понять её происхождение, нужно отбросить привычную модель «основа + суффикс» (типа Гулов, Гулев). В фамилии Гулуй нет суффикса -ов или -ин, она представляет собой застывшую форму глагола в повелительном наклонении. Такие фамилии — «окаменевшие» команды или просьбы — встречаются в русском языке, но редко: примеры — Труби, Держи, Стучи. Гулуй, скорее всего, восходит к глаголу «гулять» в форме «гуляй» или «гулуй» (диалектный вариант с ударением на последний слог). Прозвище Гулуй могли дать человеку, который любил погулять, то есть вести разгульный образ жизни, или же, наоборот, тому, кто часто бывал в отъездах, «гулял» по свету.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «гулюй» или «гуля» означало голубя (от «гуля» — подзывание голубей). Тогда прозвище Гулуй могло быть связано с кротким, мирным характером или с занятием — голубятничеством. Но эта версия слабее: переход от «голубь» к «гулуй» через диалектную форму «гуля» дал бы скорее фамилию Гулин, а не Гулуй.

Географически фамилия Гулуй встречается в южных и западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине, где сильна традиция прозвищ-команд. В украинском языке форма «гуляй» (иди гуляй) распространена шире, и фамилия Гуляй там известна. Русский вариант Гулуй мог возникнуть как адаптация на письме или как местный говор. Социально носители фамилии — скорее всего, потомки крестьян или казаков, где прозвища давались по поведению или привычкам, а не по ремеслу.

Таким образом, фамилия Гулуй — пример того, как одно слово, сказанное в шутку или в укор, закрепилось за родом. Она не указывает на сословие или профессию, а прямо говорит о характере предка: вольного, гулящего, не сидящего на месте.