Фамилия Гуляевские хранит память о происхождении своего рода, и её корни уходят в народные прозвища или географические названия. Основа фамилии — прозвище Гуляй, которое, скорее всего, связано с глаголом «гулять». Так могли прозвать человека, любящего праздность и жизнь на широкую ногу, или, напротив, крестьянина, освободившегося от крепостной зависимости и получившего волю.

Модель образования фамилии — суффикс -ск-, типичный для польской шляхты и русских дворянских родов, а также для фамилий, образованных от названий местности. Поэтому третья версия происхождения кажется наиболее убедительной: родоначальник Гуляевских мог быть выходцем из села или деревни с названием Гуляево, Гуляевка или Гуляевское. Таких топонимов на карте России и Украины было немало, и фамилия в таком случае указывает не на личное качество, а на «землячество» — откуда человек родом.

В архивных записях встречаются конкретные носители фамилии. В архивах УВД Мурманской области значится Гуляевский Дмитрий Алексеевич, родившийся в 1877 году и проживавший в Ленинградской области, Павловском районе. Ленинградский мартиролог упоминает Гуляевского Ивана Михайловича, 1883 года рождения, из Слуцкого района той же области. А в Книге памяти Хабаровского края записан Гуляевский Кузьма Николаевич, родившийся в 1881 году в Самаре. Эта география — от Самары до Ленинградской области — говорит о том, что фамилия не была привязана к одному региону, а её носители жили рассеянно, что косвенно подтверждает версию о происхождении от нескольких разных деревень с одинаковыми названиями.