Фамилия Гуляевская — одна из тех, что хранят память о малой родине предка. Её основа — топоним Гуляево. На карте России несколько десятков сел и деревень с таким названием, и выходца из любого из них могли прозвать Гуляевским. В основе самого названия Гуляево лежит глагол «гулять» — в старом языке он был многозначным: не только «прогуливаться», но и «навещать знакомых», «кутить», «предаваться разгулу». Прозвище Гуляевский, а затем и фамилия, закрепилась за человеком, который был родом из такого населенного пункта.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русской ономастике часто указывает на связь с местностью или принадлежность к ней. Окончание -ая выдает её принадлежность к женскому роду, но в современных документах фамилия обычно склоняется по общим правилам, не меняя форму в зависимости от пола носителя.

Сведения о носителях фамилии Гуляевский (и Гуляевская) встречаются в Памятных книгах и архивных записях конца XIX – XX веков. География широкая: Пензенская, Мурманская, Ленинградская области, а также Хабаровский край. В Книге памяти Хабаровского края упоминается Кузьма Николаевич Гуляевский, родившийся в 1881 году в городе Куйбышев (ныне Самара). Этот пример показывает, что даже при фамилии, отсылающей к сельскому топониму, предки могли жить и в крупных городах. В целом, фамилия Гуляевская — это не про «гуляку», а про географию: она прямо указывает на родовое гнездо, одно из многих Гуляевых, разбросанных по России.