Фамилия Гуляйгроцкий — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, а сохранило в основе целую фразу-команду: «гуляй» и «гроцкий». Разобраться с происхождением помогает только контекст.

Слово «гроцкий» — скорее всего, искажённое «гродский» или «гро́дский», то есть относящийся к городу (от польского gród — «город»). В польской и западнорусской традиции так называли городскую стражу, судей или чиновников, связанных с замком (гродом). «Гуляй», соответственно, — повелительное наклонение от глагола «гулять» в значении «свободно ходить», «разгуливать», «быть без дела». Вместе «Гуляйгроцкий» могло быть прозвищем человека, который пренебрегал службой, «гулял» мимо городских ворот, не являясь на работу, или же, наоборот, — того, кто постоянно болтался возле замка без определённого занятия. В польском языке есть аналогичная модель прозвищ: «Gulajgrodzki» или «Hulajgrodzki».

Вторая, менее вероятная версия — связь с топонимом. На картах Речи Посполитой встречаются урочища и хутора с названием Гуляйгрод или Гуляйгродок — «место, где гуляют (свободны) городские люди». Но как фамилия, а не название места, Гуляйгроцкий почти не фиксируется в старых документах: это штучный, единичный случай, скорее всего, результат записи прозвища польским писарем.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя: в Польше и на западе России такие фамилии часто давались по названию имения, но здесь основа явно прозвищная, а не географическая. То есть человек мог быть мелким шляхтичем, которого за характер прозвали «гуляющим по городу», а потом это прозвище оформили в фамилию по модели «Гуляйгроцкий» — словно он владелец несуществующего местечка Гуляйгрод.

Сейчас фамилия встречается единично, преимущественно у потомков выходцев из западных губерний Российской империи (Гродненская, Минская, Волынская). Из-за редкости её часто путают с украинской фамилией Гуляй-Грицко (где «Грицко» — имя), но это разные корни.