Фамилия Гуляйгродская — редкий случай, когда географическое название почти полностью совпадает с прозвищем. Она образована от топонима Гуляйгрод или Гуляйгород. В основе лежит повелительное наклонение глагола «гулять» и слово «город» (или «град»). На первый взгляд, это звучит как призыв к отдыху, но в истории восточных славян «гуляй-город» имел совсем другое значение.

В XVI–XVII веках гуляй-городом называли передвижное полевое укрепление из деревянных щитов на колёсах или полозьях. Его использовали для защиты стрельцов и пушкарей во время боя. Такое укрепление «гуляло» за войском, отсюда и название. Скорее всего, поселение или урочище с названием Гуляйгород (или Гуляйгрод) получило имя именно от этого военного термина — либо там когда-то стоял такой обоз, либо местность напоминала его очертания. Фамилия Гуляйгродская, с типичным для польско-белорусского ареала суффиксом -ск- (женская форма на -ская), указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителей. Такие фамилии обычно закреплялись за владельцами поместья или выходцами из соответствующего населённого пункта.

Версия, что фамилия произошла от прозвища Гуляй («гуляка») и слова «град», менее вероятна. Хотя прозвищные фамилии на Руси были распространены, конструкция «глагол + существительное» (типа Убейкобыла, Держиморда) чаще встречается в прозвищах, а не в топонимах. Но в данном случае именно географический объект — Гуляйгород — является более надёжным источником, тем более что такие названия реально существовали (например, местечко Гуляйгород в бывшей Киевской губернии).

Сейчас фамилия Гуляйгродская встречается крайне редко. Её носители — почти наверняка потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев из юго-западных регионов Российской империи (современные Украина, Беларусь, юг России). Фамилия не даёт точных указаний на род занятий предка, но чётко говорит о его связи с конкретной местностью, имя которой восходит к военной инженерии допетровской эпохи.