Фамилия Гуляйгородская звучит необычно и сразу вызывает вопрос: откуда она взялась? Её основа — «гуляй-город» — подсказывает прямой путь. В XVI–XVII веках гуляй-городом называли передвижное полевое укрепление из деревянных щитов на колёсах или полозьях. Его использовали в походах, чтобы защитить войско от обстрела или скрытно подвести к врагу. Фамилию, скорее всего, получил человек, имевший отношение к таким укреплениям: либо тот, кто их строил, либо воин, который служил при гуляй-городе. В этом случае суффикс -ск- указывает на принадлежность или происхождение от места, а окончание -ая — на женскую форму фамилии (часто такое встречалось в среде духовенства или в южнорусских и украинских семьях, где женские фамилии на -ская были нормой).

Но есть и вторая версия. Гуляйгород — это не только военный термин, но и название населённого пункта. Например, в России существует село Гуляй-Город (в Саратовской области) и хутор Гуляй-Город (в Волгоградской области). Фамилия Гуляйгородская могла образоваться от такого топонима: предок жил в селе Гуляй-Город или происходил оттуда, и его потомкам дали фамилию по месту жительства. Эта модель типична для дворянских и священнических фамилий, но могла закрепиться и у крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие брали фамилии по названиям деревень.

Интересно, что фамилия Гуляйгородская — редкая и в основном встречается на юге России и в Украине. В документах XIX века её носители записаны как мещане или крестьяне, что не противоречит обеим версиям: и военное ремесло, и сельские топонимы были в ходу. Суффикс -ск- здесь работает не как указатель знатности, а как типичный русский способ привязать человека к местности или объекту.

Сравните с однокоренными фамилиями: Гуляев (от прозвища Гуляй — гуляка) или Гуляйкин (от того же корня), но Гуляйгородская стоит особняком — её основа конкретна и предметна. Если ваш предок носил такую фамилию, он мог быть либо служилым человеком, имевшим дело с осадной техникой, либо выходцем из конкретного села, название которого сохранилось в веках.