Фамилия Гуляйгродский — редкий пример пересечения географического названия и глагольной формы в основе. Её ядро — не имя и не ремесло, а повелительное наклонение «гуляй» и корень «-град-» (город). Соединение «Гуляй-город» могло быть прозвищем или топонимом, от которого затем образовали фамилию с типичным для шляхты и духовенства суффиксом -ский.

Самая прямая версия: фамилия происходит от названия населённого пункта Гуляйгрод или Гуляйгород. Такие названия встречались на украинских и белорусских землях Речи Посполитой — в частности, есть село Гуляйгород в Черкасской области. В основе лежит слово «гуляй-город» — передвижное укрепление из щитов и возов, которое использовали запорожские казаки и русские войска в XVI–XVII веках. Так могли назвать укреплённое поселение или хутор, где стояла такая крепость. Фамилия на -ский указывает, что предок либо владел таким селом (дворянский вариант), либо был оттуда родом и при переезде получил прозвище по месту выхода.

Менее вероятна, но не исключена версия, что прозвище Гуляйгород дали человеку, который жил в разгульном или неспокойном месте — вроде «гуляй-поля». Но в таком случае фамилия скорее оформилась бы как Гуляйгородов или Гуляйгородцев, а не Гуляйгродский. Суффикс -ский чаще встречается у фамилий, образованных от географических названий с окончанием -ск, поэтому исходная форма — именно топоним.

Фамилия очень редкая. По данным открытых телефонных справочников и архивов, носители встречаются в основном в центральной России и на Украине. В реестре дворянских родов Российской империи она не значится — скорее всего, Гуляйгродские принадлежали к мелкопоместной шляхте или духовному сословию, где такие «говорящие» фамилии не были редкостью.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна тем, что сохранила глагольную форму в первой части, а не имя или прилагательное. Сравните с фамилиями Гуляев (от прозвища Гуляй) или Городецкий (от Городец). Гуляйгродский стоит особняком — это словно застывшая фраза «гуляй в городе», ставшая родовым именем.