Фамилия Гупский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет очевидного «ремесленного» корня вроде кузнеца или портного, и это делает её разбор особенно интересным. Ключ к пониманию — в суффиксе «-ский», который в русской традиции чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на географическую привязку: так называли выходцев из определённого места.

Первое, что приходит на ум, — связь с названием населённого пункта. В Польше, Беларуси и на западе Украины существует несколько топонимов с основой «Гуп-»: например, деревни Гупалы, Гуповка или хутора, которые могли дать прозвище «Гупский» — то есть «тот, кто из Гупалов» или «с Гуповки». Такие фамилии часто закреплялись за шляхтой, владевшей небольшим поместьем, или за крестьянами, переселившимися в другую местность и получившими фамилию по месту прежнего жительства.

Вторая, более спорная версия, отталкивается от прозвища «Гупа». В старых русских говорах слово «гупа» могло означать «глупец, простак» (сравните с украинским «гупати» — бормотать, говорить невнятно). Однако, в отличие от фамилий вроде Глупский или Дураков, такая основа встречается крайне редко. Если это прозвище, то оно, скорее всего, не прямое, а ироничное или «охранительное» — в народе верили, что имя-оберег от дурного глаза должно быть некрасивым по смыслу.

Третья, самая неожиданная гипотеза, связана с искажением при переписи. Фамилия могла возникнуть из более распространённой, например, Губский (от «губа» — залив или пограничная административная единица в Древней Руси). Буква «п» могла заменить «б» из-за оглушения в произношении или ошибки писаря, который записал фамилию на слух. В пользу этой версии говорит то, что фамилия Губский встречается чаще и имеет прозрачную географическую основу.

Окончательный ответ дать сложно: фамилия настолько редкая, что не попала в основные ономастические словари. Наиболее правдоподобным выглядит первое объяснение — происхождение от названия небольшого поселения на западе славянского мира. Носитель фамилии Гупский, скорее всего, потомок выходца из маленькой деревни, чью фамилию «привязали» к месту, а не к занятию или характеру.