Фамилия Гущенские — это фонетический вариант более распространённой фамилии Гущинские. Разница в написании («е» вместо «и») могла возникнуть из-за местных говоров или ошибок писаря, что часто случалось при документальной фиксации прозвищ. Обе фамилии образованы от названия населённого пункта: скорее всего, от деревни Гущино в Смоленской области. Выходец из такой деревни получал прозвище Гущинский, которое затем закрепилось как фамилия.

Сама деревня Гущино, вероятно, получила имя от фамилии или прозвища своего владельца или первопоселенца — Гущин. А вот прозвище Гуща, от которого пошёл Гущин, имеет прямое бытовое значение. В старину «гущей» называли густое кашеобразное кушанье, поэтому такое прозвище могли дать либо любителю сытной еды, либо человеку плотного, рыхлого телосложения.

Таким образом, цепочка выглядит так: прозвище Гуща → фамилия Гущин → название деревни Гущино → прозвище Гущинский (для переселенца) → фамилия Гущенские. Модель образования типична для польской и западнорусской традиции (суффикс -ский), что указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителей: такие фамилии чаще всего получали землевладельцы, а не крестьяне. Точное время возникновения фамилии Гущенские установить сложно — процесс закрепления фамилий растянулся на несколько веков, но в любом случае она относится к древнему пласту славянских ономастических памятников.