Фамилия Гущенский — это не самостоятельное образование, а фонетический вариант более распространённой фамилии Гущинский. Смена «и» на «е» в корне — типичное явление для русских говоров, где безударные гласные звучат неотчётливо, и на письме закрепляется тот вариант, который слышится носителю.

Исходная фамилия, Гущинский, относится к типично «географическим» русским фамилиям на -ский. Такие фамилии в XVI–XIX веках чаще всего получали выходцы из определённой местности. В данном случае — из деревни Гущино. Такая деревня действительно существует в Смоленской области, и именно её название легло в основу прозвища, а затем и фамилии первопоселенца или владельца этих земель.

Само название деревни Гущино происходит от антропонима — фамилии или прозвища Гущин. А Гущин, в свою очередь, восходит к простому прозвищу Гуща. В древнерусском языке «гуща» означала не только «осадок» или «густое варево», но и, в переносном смысле, «густое кушанье» — например, кашу или похлёбку. Такое прозвище могли дать человеку плотного, рыхлого телосложения либо тому, кто особенно любил сытную, густую пищу.

Таким образом, цепочка происхождения выглядит так: прозвище Гуща → фамилия Гущин (владелец или первопоселенец) → название деревни Гущино → прозвище Гущинский (для выходца из этой деревни) → фамилия Гущинский → её фонетический вариант Гущенский. Носитель фамилии Гущенский, скорее всего, ведёт свой род из смоленских земель, а его далёкий предок был либо коренастым и плотным человеком, либо большим любителем каши.