Фамилия Иешкина хранит несколько возможных историй происхождения, и самая прямая из них ведет к уменьшительной форме имени Исаак. В народной речи имя Исаак, восходящее к древнееврейскому Yitzchaq («он смеётся»), превращалось в Исаак → Исаачка → Иешка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Иешкин — «сын Иешки» или «человек из рода Иешки».

Однако имя Иешка могло быть не только формой от Исаака. В русских говорах так же сокращали имя Иероним (от греческого «священноименный»), а в некоторых диалектах оно звучало как Иёшка. Есть версия, что Иешка — это усеченная форма еврейского имени Иешуа, которое, в свою очередь, сократили от Йехошуа («Господь есть Спасение»). Это имя носил библейский персонаж, известный в синодальном переводе как Иисус Навин. Менее вероятно, но возможно, что фамилия связана с именем Яков («второй по рождению») или даже с названием немецкого города Иена — такие версии обычно возникают, когда этимология неочевидна, но подкрепляются лишь созвучием.

Отдельного внимания заслуживает гипотеза, уводящая в славянское язычество. Исследователь Б. Рыбаков связывал имя Иеша с верховным польским божеством, подобным Перуну. По его мнению, корень имени восходит к польскому «jaze» — «змея» (русское «ящер»), поскольку божество якобы принимало облик змея. Некоторые проводили параллель и с римским Юпитером. Но эта версия спорная: она строится на реконструкциях, а не на прямых письменных источниках, и вряд ли была основой для личного имени, от которого пошла фамилия.

Таким образом, наиболее правдоподобный путь: Иешка как обиходная форма канонического имени Исаак. Фамилия Иешкина — одна из тех, что закрепилась в крестьянской среде, где полные имена часто заменяли краткими и ласкательными вариантами.