Фамилия Иловайские — типичный пример родового именования, образованного не от имени или ремесла, а от географического названия. Основа здесь — деревня Иловая. Такое название на Руси давали селениям, стоявшим на илистой, песчаной отмели, и деревень с этим именем было множество. Поэтому определить, из какой именно местности пошел конкретный род Иловайских, сегодня почти невозможно.

Модель образования фамилии проста: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту. Иловайский буквально значит «выходец из Иловой» или «владеющий землями в Иловой». Такая схема типична для польской и южнорусской знати, а на Дону и в Малороссии она закрепилась как признак шляхетского или казачьего происхождения.

В русской истории фамилия прочно связана с донским казачеством. Род Иловайских ведет начало от Мокея Иловайского — старшины Войска Донского (XVII век). Его сын Иван уже командовал полком своего имени и воевал со шведами. Алексей Иванович Иловайский, войсковой атаман, отличился в Семилетней и турецкой войнах, едва не пленив великого визиря, а в 1774 году получил награду за поимку Пугачёва. Он же стал первым донским генералом от кавалерии.

Самый известный носитель фамилии — Дмитрий Иванович Иловайский (1832–1920), историк и публицист. В «Разысканиях о начале Руси» и «Истории России» он решительно отвергал норманскую теорию, настаивая на славянском происхождении государственности. Его взгляды до сих пор вызывают споры, но сама фамилия прочно закрепилась в историографии.

О точном времени появления фамилии говорить сложно — процесс закрепления родовых прозваний был долгим. Но ясно одно: Иловайские — не случайное прозвище, а осмысленное указание на землю, с которой человек связан.