Фамилия Иловайская — типичный пример «географической» фамилии, образованной через суффикс -ск- от названия населённого пункта. Основа здесь — топоним Иловая, а само название деревни или речки происходит от слова «ил»: илистая почва, песчаная отмель. Деревень с таким именем на Руси было много, поэтому точно сказать, из какого именно региона пошёл род, нельзя — география размыта.

В истории эта фамилия прочно связана с донским казачеством. Известен дворянский род Иловайских, ведущий начало от Мокея Иловайского, старшины Войска Донского ещё в XVII веке. Его потомки стали заметными фигурами в военной истории. Сын Мокея, Иван, командовал полком своего имени и успешно воевал со шведами. Алексей Иванович Иловайский, войсковой атаман, участвовал в Семилетней и турецкой войнах, едва не пленил великого визиря, а в 1774 году получил награду за поимку Пугачёва. Он же стал первым донским атаманом, дослужившимся до чина генерала от кавалерии.

Самый известный носитель фамилии в науке — Дмитрий Иванович Иловайский (1832–1920). Историк и публицист, он написал «Разыскания о начале Руси» и многотомную «Историю России», где последовательно отстаивал антинорманнскую теорию — то есть отрицал призвание варягов.

Словообразовательно фамилия проста: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, окончание -ая — типичное для женской формы в дворянской среде (сравните: Волконская, Трубецкая). Мужской вариант — Иловайский. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще указывают на отца или прозвище, модель на -ский подчёркивает связь с землёй, поместьем или местом рождения.