Фамилия Иловский образована от названия населённого пункта — скорее всего, села Илово или Иловка. Такие топонимы встречаются в России и Беларуси (например, Илово в Тверской области или Иловка в Белгородской). Формант -ский указывает на происхождение от географического объекта: в старину так называли дворян, владевших поместьем, или людей, переселившихся из этого места. Но Иловский — не обязательно дворянская фамилия: в XIX веке суффикс -ский активно присваивали при записи в метрические книги крестьянам и мещанам, особенно в западных губерниях, где польская традиция смешивалась с русской.

Основа «Ил-» восходит к слову «ил» — донный осадок, вязкая грязь. Название села могли дать по реке с илистым дном, по болотистой местности или по характеру почвы. Второй вариант: «Илово» могло быть прозвищным именем от неканонического имени Ило — так в древнерусских говорах называли человека с тёмной, смуглой кожей или того, кто жил у топкого берега. Тогда фамилия Иловский — это отчество от прозвища через суффикс -ов и дальнейшее оформление в -ский.

Встречаются однокоренные фамилии: Илов, Иловцев, Иловкин. Иловский стоит особняком — она не на -ов/-ин, а на -ский, что выдаёт её позднее происхождение, часто книжное, семинарское или административное. В духовных училищах иногда давали фамилии по названиям сёл, где родился ученик, или по красивым церковным топонимам — «Иловский» могло звучать благозвучнее простого «Илов». По сословной принадлежности Иловские встречаются и среди дворян (например, в Тверской губернии), и среди крестьян, получивших фамилию при освобождении.

Спорных версий две. Первая — связь с рекой Иловлей (приток Дона), тогда фамилия от гидронима. Вторая — от тюркского «ил» (страна, родина) с суффиксом -овский, что маловероятно для русской фамилии: такая основа дала бы Илевский или Ильский. Первая версия — топонимическая — самая надёжная и подтверждается географией бытования фамилии: большинство Иловских живут в Центральной России и Поволжье.