Фамилия Иловайский — один из тех редких случаев, когда аристократическое звучание суффикса «-ский» совпало с вполне земной, топографической основой. Вопреки стереотипу, эта фамилия не всегда указывает на владельческий статус предка. Её корень — не имя собственное, а название реки или деревни Иловая, то есть места, расположенного на илистой песчаной отмели. Таких топонимов на Руси было множество, поэтому точно определить, из какого региона пошли Иловайские, сегодня невозможно. Суффикс «-ский» в данном случае работает как типичный «географический» маркер: он «привязывал» человека к местности, отвечая на вопрос «откуда?».

В истории России наиболее известна донская ветвь рода. Дворянский род Иловайских ведёт начало от Мокея Иловайского (XVII век), старшины Войска Донского. Его сын Иван уже командовал полком своего имени и успешно воевал со шведами. Наибольшую известность приобрёл Алексей Иванович Иловайский — войсковой атаман Войска Донского. Он участвовал в Семилетней, а затем в турецкой войне, где едва не пленил великого визиря. В 1774 году его наградили за поимку Пугачёва, а позже он первым из донцов получил чин генерала от кавалерии. Таким образом, для значительной части носителей фамилия Иловайский — не просто указание на «илистое» место, а знак принадлежности к военной элите Дона.

Из однофамильцев, не связанных с казачьей верхушкой, наиболее знаменит Дмитрий Иванович Иловайский (1832–1920) — историк и публицист. Он автор «Разысканий о начале Руси» и «Истории России», в которых решительно выступил против норманнской теории. Его работы до сих пор цитируют в спорах о происхождении русской государственности, хотя многие современные историки считают его аргументы тенденциозными.