Фамилия Ищейкина — одна из тех, чей корень сохранил связь с живым нарицательным словом, а потому её происхождение читается почти буквально. В основе лежит прозвище Ищейка. В русском языке так называли специально обученную собаку, помогавшую в розыске преступников или краденого. Прозвище, скорее всего, закрепилось за человеком, который имел прямое отношение к таким собакам: ухаживал за ними, готовил их к службе или сам участвовал в поисках. Не исключено, что Ищейкой в переносном смысле называли сыщика — человека, занимающегося розыском профессионально. Бытовой оттенок тоже мог сыграть роль: так могли прозвать и просто докучливого, навязчивого человека, от которого не скрыться.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: Ищейкина буквально означает «дочь (или жена) Ищейки». Форма на -а — женская, поэтому мужской вариант фамилии — Ищейкин. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Ищейкина стоит в одном ряду с более прозрачными Собакиными или Псаревыми, но её семантика уже и конкретнее: не просто «собака», а собака с определённой функцией.

Исторически фамилия редкая. В дореволюционных переписях она почти не встречается, что неудивительно: прозвище Ищейка, скорее всего, не было широко распространено из-за своей нелестной окраски. Массово фамилия могла закрепиться в среде крестьян или мещан, где прозвища часто давались по чертам характера или роду занятий. В современной России фамилия Ищейкина встречается, но остаётся малочисленной, что делает её особенно интересной для тех, кто хочет проследить уникальную семейную историю.