Фамилия Ищейкин — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходную основу. В её основе лежит слово «ищейка». В XIX веке так называли не любую собаку, а специально обученную для розыска преступников или краденого. Отсюда и первая версия происхождения: прозвище Ищейка мог получить человек, который ухаживал за такими собаками или занимался их дрессировкой.

Но у слова было и переносное значение. Ищейкой в народе называли сыщика, доносчика или просто докучливого, нудного человека, который постоянно выспрашивает и вынюхивает. В этом смысле прозвище носило нелестный, бытовой характер и могло закрепиться за кем-то с соответствующим поведением.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Ищейкин означает «сын Ищейки», то есть потомок человека с таким прозвищем. Фамилия встречается нечасто, что говорит о её локальном, а не массовом происхождении — скорее всего, она возникла в одной местности и распространилась из конкретного рода.

Любопытно, что в отличие от фамилий вроде Собакин или Псов, где основа нейтральна, Ищейкин несёт чёткую функциональную или характерологическую окраску. Если предок был псарем, то фамилия указывает на занятие; если же прозвище дали за навязчивость, то это пример того, как бытовая оценка стала родовым именем.