Фамилия Ишкараева образована от мужского имени Ишкарай, которое в тюркских языках, скорее всего, восходит к двум основам: «иш» (работа, дело, товарищ) и «кара» (смотреть, охранять, а также «черный»). В сочетании имя могло означать «смотрящий за делом» или «верный товарищ», хотя в народной этимологии нередко встречается и толкование «черная работа» — как прозвище трудолюбивого или неприхотливого человека.

По своей модели фамилия типична для народов Северного Кавказа и Поволжья, особенно для башкир, татар и ногайцев. Суффикс «-ев» (в женском варианте «-ева») указывает на принадлежность: «из рода Ишкарая». Встречается и более архаичная форма без суффикса — Ишкараев, где основа осталась неизменной. Интересно, что в некоторых диалектах имя могло звучать как Эшкарай, что отразилось в написании фамилии через «Э».

Социальный состав носителей фамилии в XIX веке был смешанным: среди Ишкараевых встречались как рядовые крестьяне и скотоводы, так и служилые люди, получавшие фамилию при записи в казачьи войска или при переходе в оседлость. Географически фамилия наиболее плотно представлена в Оренбургской области, Башкортостане и Челябинской области — регионах, где исторически пересекались тюркские и уральские этнические группы.

С точки зрения ономастики, фамилия Ишкараева ценна тем, что сохранила редкую для русского быта основу с элементом «кара», который в славянских фамилиях обычно передается через корень «черн-». В тюркском же мире «кара» — один из самых частых компонентов, обозначающий не только цвет, но и силу, землю, народ (кара-халк — «простой народ»). Поэтому возможна и версия, что Ишкарай — это имя-оберег, данное ребенку, чтобы он «работал на земле» и не знал бедности.