Фамилия Ишкаева образована от тюркского имени Ишкай. В её основе лежит корень «иш» со значением «ровня, товарищ, друг», к которому присоединили уменьшительно-ласкательный суффикс -кай-. Слово «ишкай» буквально означает «дружок». Нарекая ребёнка таким именем, родители желали, чтобы сын вырос настоящим мужчиной и верным другом. Потомки человека по имени Ишкай со временем получили фамилию Ишкаевы.

Суффикс -ев в окончании — русский патронимический формант, типичный для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -й. В данном случае он заменил тюркский суффикс -кай, адаптировав имя под славянскую словообразовательную модель: Ишкай → Ишкаев.

Сама модель «имя + русский суффикс» характерна для фамилий, которые возникали в среде крещёных тюркских народов Поволжья и Приуралья — татар, башкир, мишарей. Учитывая ареал бытования, фамилия Ишкаева чаще всего встречается в Татарстане, Башкортостане и соседних областях. Это не случайно: именно в этих регионах имя Ишкай было распространено до середины XIX века, пока не уступило место более современным именам.

Интересная деталь: корень «иш» в тюркских языках многозначен. Помимо «друга» и «ровни», он может означать «дело», «работа». Однако в антропонимике (науке о личных именах) для имени Ишкай ономасты единодушно принимают значение «товарищ» — именно оно зафиксировано в словарях татарских и башкирских имён. Версия с «работой» маловероятна: суффикс -кай в тюркских языках придаёт именно ласкательный, а не деловой оттенок.

Фамилия закрепилась в формах Ишкаев и Ишкаева в зависимости от пола носителя. В документах XIX — начала XX века встречается также вариант Ишкайев — с сохранением гласной основы перед русским суффиксом, но в современном русском языке он не прижился.