Фамилия Ишкаев — один из тех родовых имен, которые несут в себе тепло восточной традиции именования. В ее основе лежит тюркское личное имя Ишкай. Оно строится просто и выразительно: к корню «иш» (что в тюркских языках означает «ровня», «товарищ», «друг») добавляется уменьшительно-ласкательный суффикс «-кай». В итоге Ишкай переводится как «дружок» — ласковое прозвище, которое могло стать и полноценным именем.

Скорее всего, нарекая сына таким именем, родители желали ему вырасти настоящим мужчиной и верным товарищем. Со временем от имени Ишкай образовалась отчество-фамилия по модели «Ишкай → Ишкаев», то есть «сын Ишкая». Такой способ образования (с суффиксом «-ев») характерен для многих тюркских фамилий, которые оформились в русской языковой среде.

Стоит заметить, что в фамилии Ишкаев нет типичного русского суффикса принадлежности «-ов» в его исконном значении — здесь он лишь грамматически адаптирует тюркскую основу. Сама же основа «иш» встречается и в других тюркских именах и фамилиях, например, Ишмухаметов, Ишбердин, что роднит Ишкаевых с широким пластом тюрко-татарской антропонимии.

Несмотря на очевидную восточную природу, точное время и место возникновения фамилии Ишкаев установить непросто. Подобные имена бытовали у разных тюркских народов — от татар и башкир до ногайцев и казахов, и процесс закрепления фамилии мог идти в разных регионах независимо. Поэтому для окончательных выводов о своих корнях носителям фамилии стоит обратиться к генеалогическим исследованиям, учитывающим местную историю и архивные записи.