Фамилия Ишкаев образована от тюркского имени Ишкай. Основа имени — корень «иш», что в тюркских языках означает «ровня, товарищ, друг». К нему присоединили уменьшительно-ласкательный суффикс -кай, типичный для тюркской антропонимии (ср. Алтай, Азнакай). В итоге «Ишкай» буквально переводится как «дружок».

Имя Ишкай было не просто ласковым прозвищем, а именем-пожеланием. Нарекая сына таким именем, родители желали, чтобы он вырос верным товарищем, надёжным мужчиной, на которого можно положиться в беде и в деле. Модель образования фамилии проста и прозрачна: к основе Ишкай прибавили русский патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность («сын Ишкая»). Со временем отчество закрепилось как фамилия.

Фамилия Ишкаев — типичный образец русской фамилии, возникшей в тюркоязычной среде. Подобные фамилии (Ишмухаметов, Ишбулатов, Ишкарин) широко распространены у татар, башкир и других народов Поволжья и Приуралья, где веками шёл процесс русификации имён через добавление русских суффиксов. Встречается она и у русских, чьи предки когда-то носили тюркское имя Ишкай. Географически фамилия чаще всего фиксируется в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской и Челябинской областях.

В отличие от многих фамилий с прозрачной «профессиональной» этимологией, Ишкаев не указывает на ремесло или сословие предка, а говорит о личном качестве, которое ценили в человеке. Это редкий случай, когда фамилия несёт в себе не социальный статус, а пожелание характера.