Фамилия Иванашкин образована от имени Иванашка — одной из множества уменьшительных и обиходных форм имени Иван. Само имя Иван восходит к каноническому Иоанн, которое в переводе с древнееврейского означает «милость Божья». На Руси это имя было настолько распространено, что от него появились десятки производных: Иванко, Иванец, Иванча, Иванша и, в том числе, Иванашка. Именно эта форма с суффиксом -ашк- (характерным для народных, «домашних» вариантов имени) и легла в основу фамилии.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе имени Иванашка прибавили притяжательный суффикс -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Иванашкин, то есть сын, потомок Иванашки. Такие фамилии (на -ин) чаще всего возникали в среде крестьян и посадских людей, где именование по отцу в бытовой форме было естественным.

Интересно, что фамилия Иванашкин сохранила редкий для современных фамилий суффикс -ашк-. Большинство «ивановских» фамилий оканчиваются на -ов (Иванов) или -ин (Иванин, Иванкин). Форма Иванашкин встречается реже и имеет отчётливый региональный оттенок: по данным некоторых исследований, она чаще фиксируется в южнорусских и поволжских говорах, где уменьшительные имена на -ашка были особенно употребительны.

Таким образом, носитель фамилии Иванашкин — потомок человека, которого в быту звали ласково или пренебрежительно Иванашкой, что не меняет главного: основа фамилии — то же библейское имя Иоанн, одно из самых частых в русском именослове.