Фамилия Иванашкина — одна из тех, что прямо указывает на имя предка. В её основе лежит имя Иванашка, которое, в свою очередь, является уменьшительно-ласкательной или обиходной формой от имени Иван. Каноническая церковная форма этого имени — Иоанн, а в переводе с древнееврейского оно означает «милость Божья».

Разбираем словообразовательную модель. Суффикс -ин- в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Иванашки». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от имён, прозвищ или названий профессий, оканчивающихся на -а или -я. Форма Иванашка — не единственная: в русских говорах бытовали десятки производных от имени Иван, например, Иванец, Иванко, Ивашко. Фамилия Иванашкин закрепилась именно от формы с суффиксом -ашк-, который придаёт имени ласкательный или, в некоторых диалектах, просторечный оттенок.

Скорее всего, основатель рода Иванашкиных был человеком из простого сословия. В среде крестьян и посадских людей полные церковные имена в быту почти не использовали — их заменяли множеством производных форм. Иван — самое распространённое имя на Руси, поэтому и фамилий от него образовалось больше всего: Иванов, Ивашов, Иванцов, Иваненков, Иванкин. Фамилия Иванашкин стоит в этом ряду особняком: она встречается значительно реже, чем Иванов, но это не делает её менее «правильной» с точки зрения истории языка.

Со временем потомок человека по имени Иванашка получил фамилию Иванашкин. При склонении женский вариант — Иванашкина — сохраняет ту же основу. В современных справочниках фамилия фиксируется с ударением на втором слоге: Иван`ашкина, хотя в некоторых говорах возможно смещение ударения на первый слог.