Фамилия Ивойловская — один из примеров, где географическое происхождение просматривается почти сразу. Суффикс -ск- указывает на топонимическую основу: такие фамилии обычно давались по названию места, откуда человек был родом или где владел землёй. Перед нами типичная «дворянская» или «шляхетская» модель, хотя на практике носителями могли быть и крестьяне, переселившиеся из деревни с таким названием.

Основа фамилии — Ивойлов(о). Это название населённого пункта, скорее всего, села или усадьбы. Корень «ива» (дерево) с суффиксом -лов- нередко встречается в славянской топонимике: Ивойлово, Ивойловка. Такие названия могли возникнуть от «ивовый лог» или «ивовый лес», то есть место, где росло много ивы. Вторая версия — от прозвища Ивойло, которое давали человеку, жившему у ивняка или занимавшемуся плетением из ивовых прутьев. Но для фамилии на -ский первичнее всё же географический объект.

По географии: фамилия редкая и явно западнорусская или белорусская. Наибольшая концентрация — в исторических землях Великого княжества Литовского, охватывающих современную Беларусь, Смоленщину и западные области России. В польских источниках встречается форма Iwojłowski, что подтверждает шляхетское происхождение: в Речи Посполитой фамилии на -ский были маркером благородного сословия, даже если род владел всего одной деревней.

В отличие от многих фамилий на -ский, которые образованы от крупных городов (например, Московский), Ивойловская привязана к небольшому локальному топониму. Это говорит о том, что предки, скорее всего, были мелкими землевладельцами или однодворцами, а их фамилия закрепилась именно за этим конкретным гнездом. В современных адресных книгах и базах данных носители фамилии встречаются единично, что подтверждает её редкость и узкую региональную привязку.

Если говорить о словообразовании: суффикс -ов- в основе Ивойлов- — притяжательный, указывающий на принадлежность к кому-то по имени Ивойло или к чему-то, названному по иве. Получается цепочка: Ивойло → Ивойлово (село) → Ивойловский (житель этого села) → Ивойловская (женская форма или вариант фамилии). Фамилия не имеет вариантов с -ин, что тоже типично для западнорусской традиции, где топонимические фамилии чаще образовывались через -ский, а не через -ов/-ин.