Фамилия Ивойловский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Основа здесь — топоним Ивойлово или Ивойловка. Такие названия встречаются в восточнославянских землях, особенно на территории современной Беларуси и западных областей России. Деревня с названием Ивойлово есть, например, в Могилёвской области. Значит, родоначальник Ивойловских получил фамилию по месту, откуда был родом или где владел землёй: «из Ивойлова».

Суффикс -ский типичен для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке его активно брали и выходцы из духовенства, и крестьяне, получившие вольную. Поэтому сословная принадлежность первых Ивойловских неочевидна — это мог быть и мелкий помещик, и священник, и просто крестьянин, которого записали по деревне при переписи.

Само название Ивойлово восходит к дереву ива или к кустарнику ивняк. На Руси прозвище Ива, Ивойла давали человеку с гибким, «лозовым» характером или тому, кто жил у ивовых зарослей. Но в случае с фамилией на -ский первичен именно населённый пункт: сначала появилось Ивойлово (селение у ивняка), а уже от него — Ивойловский.

Встречаются варианты написания через «а»: Ивойловский и Авойловский — это диалектные колебания в произношении, особенно в южнорусских говорах, где «акают». В документах XVIII–XIX веков могли писать и через «о», и через «а» в одной и той же семье.

Фамилия редкая, в списках массовых российских фамилий не фигурирует. Это значит, что большинство Ивойловских, скорее всего, имеют общего предка из одного конкретного села, а не разбросаны по разным губерниям. Для поиска своих корней стоит начинать с карт Могилёвской и соседних губерний.