Фамилия Каблуковская заставляет задуматься в первую очередь о «каблуке» — детали обуви. Однако прямой путь от сапожника здесь не самый вероятный. Перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты, а затем и для духовенства на всей территории Российской империи. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Каблуковская — это та, что родом из населённого пункта Каблуково или Каблуковка.

Таких топонимов на карте бывшей империи несколько. Самое известное — село Каблуково в Ивановской области (бывшая Владимирская губерния). Также есть деревни с таким названием в Нижегородской и Костромской областях. Названия этих сёл, скорее всего, произошли от прозвища или неканонического имени Каблук, которое давали человеку с характерной походкой или, по версии историка С. Б. Веселовского, просто как шутливое бытовое имя. В старину «каблуком» могли называть и упрямого человека — по аналогии с жёсткой деталью обуви.

Таким образом, первым носителем фамилии Каблуковский был либо помещик, владевший деревней Каблуково, либо, что случалось чаще, священник, получивший фамилию при выпуске из семинарии по названию своего родного села. Семинарские фамилии на -ский в XIX веке были массовым явлением, и вариант Каблуковский встречается в клировых ведомостях именно в таком контексте.

Форма Каблуковская — это женский вариант, который в традиционной русской системе сохранялся за дочерью или женой носителя мужской фамилии Каблуковский. В современном употреблении, после отмены женско-мужских различий в паспортах, эта форма может быть закреплена как основная. С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими «географическими» фамилиями, как Спасская, Троицкая, Рождественская, но с той разницей, что её основа — не церковный праздник, а бытовое прозвище, ставшее названием деревни.