Фамилия Каимакан — редкий случай, когда происхождение слова прозрачно почти до дня сегодняшнего, а вот путь в русские фамилии неочевиден. В основе лежит тюркское «каймакам» (или «каиммакам»), что в Османской империи и ряде государств Средней Азии означало высокую административную должность — наместника округа или заместителя губернатора. Слово составное: «каим» (стоящий, замещающий) и «макам» (место, должность). То есть буквально — «заместитель на месте».

Сразу возникает вопрос: мог ли русский крестьянин или мещанин получить фамилию по такой экзотической для России должности? Вероятнее всего, прозвище Каимакан давали не по реальному чину, а по внешнему сходству или манере держаться — важного, представительного человека, «начальника». В тюркоязычной среде (татары, башкиры, народы Кавказа) такое прозвище могло закрепиться за потомками человека, который действительно служил каймакамом, или за тем, кто работал при таком чиновнике.

Фамилия образована по нулевой модели — без русского суффикса. Это указывает на относительно позднее закрепление, возможно, уже в XIX — начале XX века, когда фамилии фиксировались по документам в том виде, в каком их записал писарь. Обычно такие «голые» основы характерны для фамилий неславянского происхождения, которые не адаптировали под русские патронимические суффиксы (-ов, -ин).

Географически фамилия тяготеет к регионам с сильным тюркским влиянием: Поволжье, Урал, Северный Кавказ, Закавказье. Встречается и у армян, и у греков-понтийцев, и у народов Дагестана — везде, где была знакома османская или персидская административная система. Русское ухо могло переиначить слово: в речи нередко возникали варианты Каймаканов, Каимаканов, Камаканов, где добавлялся суффикс для «обрусения» фамилии.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Каимакан не упоминается — это типичный пример микрофамилии, распространённой в узком ареале. Её носители — не обязательно потомки турецких чиновников: прозвище могло закрепиться за солдатом, служившим в Кавказской армии и получившим его от сослуживцев за солидный вид, или за купцом, торговавшим с Османской империей.