Фамилия Калапунь — редкая и неочевидная с первого взгляда. Её основа — прозвище Калап, а суффикс -унь указывает на восточнославянское, скорее украинское или белорусское, происхождение. Такая модель образования (основа + -унь) типична для прозвищ, которые закреплялись как фамилии в юго-западных землях Российской империи.

Само прозвище Калап, скорее всего, связано с венгерским словом «kalap» — «шляпа». Соседство украинских и венгерских территорий (Закарпатье, Буковина) делало такой заимствованный корень вполне естественным. Предок-носитель фамилии мог быть мастером по пошиву шляп, торговцем головными уборами или просто человеком, который постоянно носил заметную шляпу — так прозвище приклеивалось к человеку и переходило в официальную фамилию.

Есть и вторая версия, менее распространённая, но лингвистически возможная. Украинский глагол «калапуцяти» означает «делать кое-как», «работать небрежно». В таком случае Калапом называли медлительного или нерадивого мастера, того, кто работал спустя рукава. Прозвище могло закрепиться за человеком иронично, по контрасту с его реальными навыками или как характеристика характера.

Фамилия Калапунь не встречается в центральных великорусских губерниях — её ареал тяготеет к западным и юго-западным регионам, где славянские говоры контактировали с венгерским и румынским языками. Суффикс -унь (как в фамилиях Кривунь, Шептунь, Болтунь) подчёркивает, что прозвище давалось по действию или признаку, а не по отцу (как было бы с суффиксом -ов/-ев). Это значит, что фамилия закрепилась в той среде, где наследственные именования формировались из личных прозвищ без патронимического суффикса.

Вероятнее всего, Калапунь — это фамилия ремесленного или бытового прозвища, зафиксированная в украинском или белорусском ономастиконе. Документальных упоминаний о дворянстве или принадлежности к известным родам нет — фамилия осталась в среде крестьян и мещан западных губерний.