Фамилия Калацынская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная от названия места. Суффикс -ск- указывает на связь с топонимом: такую фамилию мог получить человек, владевший землёй в определённой местности или выходец из неё. В русской традиции фамилии на -ский долгое время оставались привилегией дворянства и духовенства, но к XIX веку распространились и среди других сословий, особенно на западе и юге Российской империи.

Основа фамилии — Калацын (или Калацынь). Это, скорее всего, название села или урочища. Точного соответствия в современных топонимах нет, но можно предположить, что корень связан с диалектным словом «калач» (хлебобулочное изделие) или его производными. В старину «калачом» называли не только хлеб, но и, например, изгиб реки (калачом — петлёй). В таком случае Калацынская — это фамилия, данная по месту жительства у излучины или на Калачёвом хуторе. Вторая версия — от прозвища Калач, которое давали пекарю или торговцу хлебом, но тогда фамилия звучала бы как Калачов или Калачёв. Форма на -цын встречается реже и могла возникнуть при адаптации польского или белорусского топонима (например, местечко Калачи или Калацын в бывшей Речи Посполитой), где суффикс -ин перешёл в -ын.

География фамилии подсказывает, что её носители чаще всего встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине. Это косвенно подтверждает версию о происхождении из западнорусских или польских земель, где фамилии на -ский были особенно распространены среди мелкой шляхты и крестьян, получивших фамилии по названию своих деревень.

Интересная деталь: ударение в фамилии может падать как на второй слог (Кала́цынская), так и на третий (Калацы́нская). Первый вариант более характерен для русской речи, второй — для украинской или белорусской, где ударение часто смещается на суффикс. Это ещё один намёк на то, что фамилия могла прийти в русский язык из соседних славянских культур.