Фамилия Калачевская — женская форма, но в основе лежит мужское прозвище или фамильное имя, и разбирать её логичнее через мужской вариант: Калачевский. Это типичная модель для фамилий на -ский, которые в старину часто указывали на географическое название или принадлежность к местности. В данном случае исходное слово — «калач», но не в прямом хлебном значении.

Первое, что бросается в глаза: прозвище Калач могло закрепиться за человеком, жившим у излучины реки. В народе крутой изгиб русла называли «калачом» за сходство формы с пшеничным сгибнем с дужкой. Так что предок Калачевских мог получить прозвище не за любовь к выпечке, а за место жительства — у речной петли.

Однако есть и вторая, более конкретная версия, которую стоит рассмотреть внимательнее. Фамилия могла образоваться от готового топонима — хутора Калачевский или города Калач-на-Дону в Волгоградской области. Предание связывает название хутора Калачёвского с Петром I: якобы царь, проезжая мимо с флотом из Воронежа в Азов, отведал местного калача и в благодарность повелел так назвать поселение. Легенда красивая, но для ономастики важнее другое: если предок был выходцем из этих мест, его могли прозвать Калачевским — «тот, кто с Калача». А уже от этого прозвища пошла фамилия.

Менее вероятно, но не исключено, что основатель рода сам носил прозвище Калачевский, образованное напрямую от слова «калач» (пекарь, торговец хлебом). Но суффикс -евск- чаще привязывается к названиям, чем к профессиям, поэтому «географический» след выглядит правдоподобнее.

Среди известных носителей фамилии выделяется Сергей Николаевич Калачевский — личность примечательная. Врач по образованию, он владел железным рудником в Криворожском районе Херсонской губернии. Заработав прозвище «железный король», он не был типичным эксплуататором: при жизни построил для рабочих гигиеничные квартиры, церковь, школу, больницу, общую столовую и театральный зал, повысил зарплату. Перед смертью завещал свой рудничный дворец под штейгеровское училище, а сам рудник и доходы с него передал земству и местным общественным организациям. Эта история показывает, что фамилия Калачевская не затерялась в безвестности и связана с конкретными делами на юге России.