Фамилия Калачевский — пример того, как за одним корнем могут стоять сразу две разные истории. Первая и самая очевидная: в основе лежит прозвище Калач. В старину так называли не только белый пшеничный хлеб, но и человека — либо по профессии (пекарь, торговец калачами), либо по внешнему сходству с округлым или согнутым предметом. Однако есть версия, что прозвище могли дать и по месту жительства — у изгиба реки, ведь «калачом» называли крутую излучину.

Вторая история связана с топонимом. В Волгоградской области есть хутор Калачёвский и город Калач-на-Дону. Местное предание приписывает название хутору Петру I: будто бы во время перегона флота из Воронежа в Азов царь отведал казачьего калача и повелел: «Пусть ваш хутор называется Калачевский». Легенда легендой, но она объясняет, почему фамилию Калачевский мог получить выходец именно из тех мест — не просто «калачный мастер», а человек, связанный с конкретным хутором.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность к чему-либо (месту, роду занятий). Фамилии на -ский в XIX веке часто носили дворяне и духовенство, но Калачевский мог возникнуть и в крестьянской среде — как прозвище по месту выхода.

Среди реальных носителей выделяется Сергей Николаевич Калачевский — врач и горнопромышленник, владелец железного рудника в Криворожье. При жизни он построил для рабочих гигиеничные квартиры, школу, больницу, столовую и театральный зал, повысил зарплату, а перед смертью завещал рудник и доходы с него земству и общественным организациям. Этот случай показывает, что фамилия не обязательно связана с хлебом или рекой — она могла принадлежать людям разного социального положения и занятий.