Фамилия Калдре — редкий для России пример фамилии, напрямую заимствованной из эстонского языка, без адаптации через славянские суффиксы. В основе лежит эстонский корень kald-, который означает «спуск», «склон» или «берег» (в значении наклонной поверхности). Прозвище Калдре, скорее всего, дали человеку, жившему на склоне холма или у крутого берега. В эстонской ономастике такие «топографические» фамилии очень распространены: они указывали на ландшафт вокруг хутора или деревни, а не на личные качества человека.

Сама фамилия Калдре стоит в форме, типичной для эстонского языка — без патронимических суффиксов (-ов, -ин, -сон), которые обязательны в русских фамилиях. Это чистая основа, застывшая в именительном падеже. Если бы фамилия русифицировалась, она могла бы звучать как Калдров или Калдрин, но этого не произошло, что говорит о сравнительно позднем появлении фамилии в русской среде — скорее всего, в XIX–XX веках, когда эстонские крестьяне получали фамилии при переписях и записывались без изменений.

Встречается фамилия в основном на северо-западе России (Ленинградская, Псковская области), а также в Эстонии. Носители фамилии Калдре в России — это потомки эстонских переселенцев или крестьян, которые жили на спорных территориях, переходивших между империями. В отличие от множества фамилий на -ов, Калдре не даёт подсказки о профессии или отчестве предка — только о рельефе его родного места.