Фамилия Калекаева — женская форма от мужской Калекаев, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Калекай. В основе лежит слово «калека», но с неожиданным поворотом: на это указывает суффикс -ай, характерный для русских прозвищ (сравните: Молчун — Молчай, Гуляй, Лентяй). То есть Калекай — это не просто «тот, кто калека», а скорее человек, получивший такое прозвище по действию или свойству: возможно, он кого-то покалечил, был неловким до травм или, напротив, так дразнили здоровяка в насмешку. В русских говорах слово «калека» иногда имело переносное значение — «упрямый, своенравный человек», что тоже могло стать основой.

Суффикс -ев в окончании (Калека-ев) указывает на принадлежность: сын Калекая. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ев, -ов образовывались от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или -й. Встречается фамилия редко, преимущественно в Поволжье и на Урале — в местах, где старообрядческие и крестьянские фамилии дольше сохраняли прямую связь с прозвищем. В официальных ревизских сказках XVIII–XIX веков форма «Калекаев» почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении, вероятно, уже в советское время, когда паспортизация унифицировала многие редкие фамилии.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от тюркского имени или прозвища, где корень «калек» или «калык» означает «народ, люди» (в башкирском, татарском). Тогда Калекай — это человек из народа, простолюдин. Но для русской фамилии это маловероятно: суффикс -ай в тюркских именах встречается, но в сочетании с русским -ев даёт гибрид, который редкость даже для Поволжья. Правдоподобнее всё же русская основа: прозвище Калекай, которое со временем стало фамилией, не потеряв своей разговорной, даже грубоватой окраски.