Фамилия Калекенов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, нужно отбросить привычную модель «Иван → Иванов» и присмотреться к географическому и этническому контексту. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от тюркского имени или прозвища, и её ареал — Казахстан, Киргизия, возможно, южные регионы России.

Основа «Калекен» может быть сложной. Первая часть, «Кале», восходит к арабскому «кали» (говорящий, оратор) или к тюркскому «кале» (крепость, укрепление). Вторая часть, «кен», в тюркских языках означает «широкий, просторный» или выступает как суффикс принадлежности. В сумме имя могло означать «широкий говорун» (прозвище красноречивого человека) или «крепость на просторе» (топонимическое прозвище человека из местности с таким названием). Встречается также вариант, где «Калекен» — это диалектная форма имени Калихан (от «Кали» + хан), и тогда фамилия означает «потомок Калихана».

Суффикс «-ов» указывает на позднюю русификацию фамилии, характерную для XIX–XX веков, когда тюркские фамилии адаптировали под русскую грамматику для документов. Изначальная форма могла звучать как Калекен (без окончания) или Калекенулы (с тюркским патронимическим суффиксом). Это делает фамилию Калекенов не древней дворянской, а относительно поздней, крестьянской или казачьей по происхождению.

В ономастических справочниках эта фамилия не упоминается, что говорит о её малой распространённости. Встречается она в основном в Казахстане (Алматинская, Жамбылская области) и в прилегающих районах России (Оренбуржье). Предки носителей фамилии, вероятно, были скотоводами или земледельцами, а прозвище закрепилось за кем-то из рода за особенность речи или за место жительства. Спорных версий здесь немного: арабская этимология (от «кали») менее вероятна, чем тюркская, так как суффикс «-кен» — типично тюркский словообразовательный элемент.