Фамилия Калекуст — одна из тех редких русских фамилий, которые звучат как застывшая фраза. Она образована по модели повелительного наклонения глагола и имени существительного: «кале́чь» (то есть наносить увечья, делать калекой) и «куст». В основе лежит прозвище Калекуст, которое давали человеку за необычное поведение или занятие.

Прямое значение прозвища — «ломающий кусты», «калечащий кустарник». В крестьянском быту такое могли сказать о человеке, который неаккуратно рубил хворост, ломал ветки в лесу или портил живую изгородь. Однако не исключено, что прозвище носило ироничный или даже шутливый характер: так могли называть неуклюжего, неловкого человека, который везде цеплялся за кусты и оставлял за собой «покалеченные» ветки.

Модель образования фамилий от глагольных форм с повелительным наклонением — «Держиморда», «Убейворота», «Сорвиголова» — характерна для украинской и южнорусской ономастики. Фамилия Калекуст, вероятно, имеет украинские или белорусские корни, где такие прозвища были особенно распространены. В русских говорах слово «калечить» звучало и как «калічити», что подтверждает возможную юго-западную привязку.

Суффикс в фамилии нулевой — окончание указывает на мужской род, а сама фамилия не склоняется по падежам (как и многие фамилии этого типа: Коваль, Гуляйполе). Встречается вариант написания с одной «л» — Калекуст, что не меняет смысла. В документах XIX века фамилия почти не фиксируется, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в среде казачества или крестьян Черниговской, Полтавской или Киевской губерний.

Сегодня фамилия Калекуст — большая редкость. Её носители живут в основном на юге России и в Украине. В отличие от фамилий с прозрачной географией (например, Московкин или Вологжанин), Калекуст не привязана к топониму, а целиком описывает характер или привычку предка. Это делает её ярким примером «говорящей» фамилии, где за необычным звучанием стоит бытовая, почти анекдотичная история.