Фамилия Календина — женская форма, а её мужской вариант — Календин. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Календа. Такие имена на Руси давали по времени рождения ребёнка. «Календа» — народная форма от слова «календы»: так в Древнем Риме называли первый день месяца. В русских говорах слово закрепилось в значении «первый день месяца» или «начало», а также могло относиться к святцам — церковному календарю. Ребёнка, родившегося в первый день месяца или накануне большого праздника, могли прозвать Календой. От этого имени и пошла фамилия.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Календин — «сын Календы» или «человек из рода Календы». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, здесь не патроним, а скорее семейное прозвище, закрепившееся за потомками.

Менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «календить» — «капризничать, привередничать» (в рязанских и тамбовских говорах). Тогда Календа — прозвище капризного человека. Но эта гипотеза слабее: глагол редкий, а имя по времени рождения — типичный для русской антропонимии случай.

Фамилия встречается в центральных и южнорусских областях — в Воронежской, Тамбовской, Рязанской губерниях, где были сильны традиции нецерковных имён. Встречается и вариант написания через «о» — Колендин, но он связан с акающим произношением, а не с другим корнем.

Среди однокоренных — фамилии Календаров, Календюк, Календовский, но все они образованы от той же основы независимо друг от друга. Календина — одна из тех фамилий, где прозвище предка напрямую указывало на событие: рождение ребёнка в первый день месяца.