Фамилия Калентьев в своей основе имеет мужское крестильное имя Калентий. Греческое имя сложили из двух корней: kallos («красота») и nike («победа»), так что в буквальном смысле оно значит «красивая победа» или «победная красота». Имя это встречалось в святцах, но большой популярностью на Руси не пользовалось, поэтому и фамилия Калентьев — довольно редкая.

Образование через суффикс -ев типично для фамилий, произошедших от имени или прозвища на -ий или -ей: Калентий → Калентьев. Строго говоря, это притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» — то есть сын, потомок Калентия.

Есть, однако, и вторая версия, менее церковная. Она связывает фамилию с прозвищем Каленый. Глагол «калить» — «сильно нагревать в огне» — дал в народе не только прямое значение (каленое железо), но и переносное. Каленым могли назвать человека закаленного, бывалого, прошедшего огонь и воду, либо, напротив, сурового, жесткого по характеру. В этом случае основа фамилии — Кален-, а суффикс -тьев указывает на принадлежность: потомок Каленого.

Что интересно, в говорах встречалась и форма Калентьев с ударением на второй слог, что тоже сближает её с прозвищным, а не книжным именем. Спор между двумя версиями не решен окончательно, но ономасты склоняются к первой: имя Калентий — более надежный источник для фамилии с таким суффиксом, чем прозвище, которое чаще давало бы форму Каленов или Каленых.