Фамилия Калентеева — женская форма, мужская — Калентеев. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Калентей. Само слово «калентей» в русских говорах не зафиксировано, но его можно связать с диалектным «каленый» — закалённый, прочный, выдержанный, а также с глаголом «калить» (делать твёрдым, нагревая). Прозвище Калентей мог получить человек с крепким здоровьем, суровым нравом или, наоборот, тот, кто занимался закалкой металла — кузнец или оружейник.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Калентея). В отличие от фамилий на -ин, которые образуются от основ на -а/-я, суффикс -ев присоединяется к основам на мягкий согласный (в данном случае -ей). Фамилия редкая, встречается преимущественно в центральных и южных областях России, но без выраженного регионального гнезда.

Версия о происхождении от календарного имени маловероятна. В святцах нет имени Калентий или Калентей. Близкое по звучанию имя Каллиник (греч. «добрый победитель») дало бы фамилию Каллиников, а не Калентеев. Возможна связь с тюркским «календер» — странствующий дервиш, но для русского ономастикона это экзотично и не подкреплено диалектными данными. Надёжнее остановиться на русской основе — прозвище от «калить».

В писцовых книгах XVI–XVII веков фамилия не прослеживается, что говорит о её позднем оформлении. Скорее всего, Калентеевы — потомки крестьян или посадских людей, получивших фамилию в XVIII–XIX веках после ревизий. Сословный состав неоднороден: встречаются и однодворцы (южные окраины), и мещане.