Фамилия Калентеев — одна из тех, что хранит в себе старинное русское прозвище, корни которого уходят в народную речь XVI-XVII веков. В её основе лежит слово «калентея» или «калентей» — так в северных и центральных говорах называли неповоротливого, медлительного человека, увальня. В словаре Владимира Даля зафиксирован глагол «калентеть» — коченеть, цепенеть, становиться неподвижным. Таким образом, прозвище Калентей давали либо флегматичному по характеру человеку, либо тому, кто из-за болезни или старости двигался скованно.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или -й. Калентей → Калентеев. Это фамилия «патронимического» типа, то есть отвечавшая на вопрос «чей сын?» — сын Калентея. Встречается и вариант написания с одной «е» — Калнтеев, но он редок и, скорее всего, обязан ошибке писаря при переписи.

Географически фамилия тяготеет к северо-востоку России. Наибольшая концентрация носителей исторически фиксируется в Вологодской, Костромской и Архангельской губерниях. В этих краях слово «калентей» бытовало вплоть до начала XX века, и там же, по данным переписей, проживало большинство Калентеевых. В южных областях фамилия почти не встречается.

Версия о происхождении от тюркского «календер» (странствующий дервиш) или от греческого имени Каллиник не выдерживает критики: ни фонетически, ни исторически они не дают формы «Калентей». Такие гипотезы возникают из-за внешнего сходства с восточными словами, но русская диалектная основа здесь очевидна.

Сословная принадлежность предков Калентеевых, скорее всего, крестьянская или посадская. Фамилия не встречается среди столбового дворянства и не попала в «Бархатную книгу». Это фамилия простого человека, прозвище которого закрепилось за родом — без гербов и титулов, но с живым отголоском народной речи.