Фамилия Калестро — редкая и неочевидная для русского уха. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, которые заканчиваются на -ов, -ев, -ин или -ский, здесь мы видим финаль -о, что сразу наводит на мысль об иноязычном происхождении. Скорее всего, перед нами фамилия итальянского или, шире, романского корня.

Самая прямая и напрашивающаяся версия — связь с именем графа Калиостро (Cagliostro), знаменитого авантюриста и мистика XVIII века. В русском языке его фамилия долгое время бытовала в искажённом виде «Калестро» или «Калеостро». Однако маловероятно, что все носители фамилии Калестро — прямые потомки или однофамильцы реального Джузеппе Бальзамо. Скорее, это могло быть прозвище, данное в России человеку с тёмными кудрями, живым взглядом или склонностью к мистификациям — этакий «местный Калиостро». Такие прозвища по именам известных исторических или литературных персонажей в крестьянской среде не редкость.

Если отбросить авантюрный шлейф, фамилия может восходить к итальянскому слову calestro или calastra. В некоторых диалектах Италии так называли тростник, камыш или прут для плетения. Тогда прозвище Калестро мог получить корзинщик, плетельщик или человек, живший у зарослей камыша. В пользу этой версии говорит то, что фамилии, образованные от названий растений и материалов, встречаются во всех европейских языках.

Третий, менее вероятный, но возможный вариант — греческое происхождение. В греческом языке есть слово κάλεστρο (kalestro) — «плетёная корзина», «кошёлка». Это слово могло попасть в русский язык через понтийских греков или через торговые связи Причерноморья. В таком случае значение прозвища было бы тем же — «корзинщик» или «торговец корзинами».

В России фамилия Калестро встречается крайне редко, в основном в единичных записях. Географически её можно встретить на юге страны, в Краснодарском крае и Ростовской области, где исторически было много переселенцев из южнорусских губерний, а также греческих и итальянских колоний. Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить как крестьяне, получившие прозвище за ремесло или внешность, так и выходцы из обедневших дворянских родов итальянского происхождения, осевшие в России.

Итог: фамилия Калестро, скорее всего, прозвищная, иноязычная по корню. Самое правдоподобное объяснение — либо прозвище по сходству с графом Калиостро (давали человеку с характерной внешностью или повадками), либо профессиональное прозвище плетельщика (от итальянского или греческого слова «тростник» или «корзина»). Однозначной славянской этимологии у неё нет.