Фамилия Калестров — редкий случай, когда за основу взято не имя и не ремесло, а иноязычное слово, причём скорее всего не напрямую, а через прозвище. Если отбросить суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей сын?»), остаётся корень «калестр». В русском языке такого слова нет, но оно явно восходит к греческому «калистратос» (καλλίστρατος) — «прекрасный воин» или «красивый полководец». В Византии это было личное имя, а на Русь оно попало вместе с православием через святцев, где есть Каллистрат (день памяти — 27 сентября). Однако форма «Калестров» вместо ожидаемого «Каллистратов» говорит о том, что имя в народе упростили: выпал слог, изменилось произношение. Значит, предок носителя фамилии мог зваться не полным церковным Каллистратом, а просторечным Калестром или Калестрой.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным словом «калестра» (или «калистра»). В южнорусских говорах так иногда называли кистень, то есть ударное оружие, или просто тяжёлую палку с утолщением на конце. Тогда прозвище Калестр мог получить человек, который носил с собой такое оружие, либо мастер, делавший кистени. Но здесь проблема: слово «калестра» фиксируется очень редко, и его греческое происхождение (от «калистрон» — оружие) пересекается с первой версией, так что скорее всего перед нами народное переосмысление церковного имени.

Суффикс -ов типичен для центральной России и севера, но фамилия Калестров встречается настолько редко, что уверенно говорить о географии её распространения сложно. По данным современных телефонных справочников, единичные носители живут в Москве, Санкт-Петербурге и на Кубани — там, куда в XVIII–XIX веках переселяли крестьян из центральных губерний. Социально фамилия неэлитарная: дворяне с такой фамилией не фиксируются, а значит, предок был либо крестьянином, либо мещанином, получившим фамилию после реформы 1861 года по имени отца — Калестра.

Интересная деталь: в дореволюционных метрических книгах можно встретить написание «Каллистратов» и «Калистратов», а форма «Калестров» — это уже результат местного произношения, где безударные гласные редуцировались, а двойное «л» упростилось. Так что если вы ищете свою фамилию в архивах, стоит проверить и вариант «Калистратов» — это одно гнездо.