Фамилия Калестру — редкая и неочевидная для русского уха. Её происхождение не связано с русским языком, а корни ведут в молдавскую или румынскую среду. Само слово «калестру» (căleştră) в молдавском и румынском языках означает «кобыла» или «кляча», причём с оттенком пренебрежения — так называли старую, измождённую лошадь. Соответственно, прозвище Калестру могли дать человеку, который работал с лошадьми, держал плохой конный двор или просто обладал внешностью или повадками, напоминающими это животное.

Словообразовательная модель проста: фамилия представляет собой застывшее прозвище без типичных для восточнославянских фамилий суффиксов -ов, -ев или -ин. Это характерно для молдавской и румынской антропонимии, где прозвища часто переходят в фамилии без изменений. Встречаются также варианты написания — Калестр, Калестра, — но основной считается форма женского рода, так как căleştră в румынском — существительное женского рода.

Географически фамилия Калестру почти наверняка привязана к Молдове (включая Приднестровье) и прилегающим районам Украины (Одесская, Винницкая области), а также к Румынии. В России она встречается единично, и её носители — потомки переселенцев из тех краёв. В XIX веке молдавские крестьяне, не имевшие фамилий, нередко получали их от прозвищ, связанных с хозяйством, и Калестру — типичный образец такой «конской» фамилии.

Сословно фамилия почти наверняка крестьянская. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, и она не входила в число фамилий бояр или духовенства. Это «низовая» ономастика, прозвище, которое закрепилось за конкретным родом и его потомками.

Известных носителей, вошедших в энциклопедии или справочники, среди Калестру нет. Фамилия остаётся локальной и малочисленной, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы встретили Калестру, почти наверняка его предки жили в молдавском или бессарабском селе и держали лошадей.