Фамилия Калилуга — редкий случай, когда основа говорит громче суффикса. В ней нет привычного окончания -ов, -ин или -ский, указывающего на принадлежность «сын такого-то». Перед нами застывшее прозвище, которое человек носил сам, и оно перешло к потомкам без изменений. Такие «неоформленные» фамилии чаще встречались на Украине, в Белоруссии и на юге России, где модель «прозвище = фамилия» держалась дольше, чем в центральных губерниях.

Самая прямая версия происхождения — от украинского или южнорусского слова «калилуга» (или «калилужа»). В говорах это человек, который «калит» — то есть пачкает, марает, грязнит. Корень «кал» (грязь, нечистоты) здесь очевиден. Суффикс -уг-/-юг- усиливает пренебрежительный оттенок: «калилуга» — не просто грязнуля, а неряха в крайней степени, тот, кто ходит в испачканной одежде или не следит за домом. Такие прозвища давали не в обиду, а как бытовую характеристику, по которой человека легко запомнить.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным глаголом «калить» в значении «колотить, бить» (ср. «кал» — удар, побои). Тогда «калилуга» могло означать драчуна, забияку, того, кто «калит» других. Но эта гипотеза слабее: глагол с таким значением узкорегионален, а прозвища от «грязи» встречаются в сотни раз чаще.

В польском языке есть слово kaluga — «лужа», но в русские фамилии оно вряд ли попало напрямую. Скорее, это случайное созвучие: польская «калуга» — та же грязь, только с другим суффиксом. Фамилия Калилуга могла возникнуть и на пограничных землях Речи Посполитой, где смешивались восточнославянские и польские говоры.

Сословный состав носителей неясен. Учитывая прозвищный характер, предок был, скорее всего, крестьянином или ремесленником — фамилии без патронимического суффикса редко встречались у дворянства. В метрических книгах XIX века Калилуги могли записываться и как Калилуженко, и как Калилугов — в зависимости от грамотности писаря, поэтому при поиске стоит проверять оба варианта.