Фамилия Калистый — яркий пример украинской модели образования фамилий, где суффикс -ый (-ий) выполняет ту же роль, что и более привычные -ов/-ев или -ин. В украинской ономастике такие прилагательные в роли фамилий встречаются часто: Коваль — Ковалий, Чорный — Чорний. Калистый стоит в том же ряду.

В основе фамилии лежит прилагательное «калистый». В украинских говорах это слово имеет два значения. Первое связано с калиной: «калистый» — обильный калиной, заросший калиной. Второе значение — «красивый», «пригожий», от слова «калити» (красить, делать красным). В народной этимологии калина всегда ассоциировалась с красотой, румянцем. Таким образом, прозвище Калистый мог получить либо человек, живший в калиновой роще, либо тот, кого называли красивым — сродни современному «Красавчик».

Фамилия Калистый распространена преимущественно на Украине, особенно в центральных и северных областях — Черкасской, Киевской, Полтавской. В России встречается реже, чаще всего в южных регионах, куда переселялись украинцы в XVIII–XIX веках. Вариант написания через «и» (Калистый, а не Калистый) — норма для украинской орфографии, где «и» звучит как русское «ы».

Словообразовательная модель типична для украинских фамилий, образованных от качественных прилагательных без дополнительного суффикса: Гнилий, Сухий, Товстий. Калистый — из этого же гнезда. В русском языке аналогичная модель дала бы фамилию Калистов (сын Калистого), но украинская традиция сохранила исходную форму прилагательного.

Передаваясь из поколения в поколение, фамилия Калистый хранит память о прозвище предка — либо по месту жительства (калиновый куст, калиновая балка), либо по внешности или характеру. Первое правдоподобнее: прозвища по месту жительства давали чаще, чем по красоте, к тому же «калистый» в значении «красивый» — архаизм, вышедший из активного употребления. Точное время возникновения фамилии установить сложно: ономастические исследования указывают на XVII–XVIII века, когда украинские фамилии активно фиксировались в реестрах казаков и мещан.

Не стоит путать Калистых с фамилией Каллистов — та происходит от греческого имени Каллист (Каллистрат) и имеет совершенно другую этимологию. Калистый — исконно славянская, украинская фамилия, связанная с природой и народной эстетикой.