Фамилия Калистая — редкая и звонкая, она сразу привлекает внимание необычным окончанием. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта фамилия застыла в форме полного прилагательного женского рода. Такая модель встречается в русской ономастике, но нечасто, и обычно указывает на прозвище или характеристику, которая закрепилась за родоначальником.

Слово «калистая» — это просторечная или диалектная форма прилагательного «калистая» от «калистый». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «калистый» означало «красивый», «пригожий», «статный». Корень здесь тот же, что и в слове «калита» (кошель, сумка), но смысл совсем другой: «калистый» восходит к древнему «калъ» — «красота», «благообразие». Таким образом, Калистая — это буквально «красавица», «видная, ладная женщина». Фамилия могла быть дана женщине как прозвище по внешности или стать семейным именем, перешедшим от матери к детям (внебрачным или в семье, где женщина играла ключевую роль).

Версия о связи с греческим именем Каллиста (от «каллистос» — «прекраснейшая») тоже возможна, но менее вероятна для исконно русской фамилии. Греческие имена в крестьянской среде были редкостью, а вот прозвище по внешности — дело житейское. Кроме того, в пользу славянского корня говорит характерный для русских говоров суффикс -ист-, который образует прилагательные со значением «обладающий качеством» (ср. «пушистый», «голосистый»).

Географически фамилия встречается единично, в основном в центральных и северных областях России. Сословной привязки нет: прозвище «Калистая» могло закрепиться и за крестьянкой, и за мещанкой. Поскольку фамилия не была массовой, её носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких родственных семей, разошедшихся по стране.

В написании возможна путаница: иногда фамилию пишут через два «л» — Каллистая, что сближает её с греческим вариантом. Но исторические записи (например, в метрических книгах XIX века) чаще фиксируют одно «л», подтверждая народное происхождение.