Фамилия Калистрин — один из тех случаев, когда в основе лежит не русское, а греческое слово, и это сразу указывает на вероятную среду возникновения. Самая правдоподобная версия связывает её с греческим прилагательным «калистос» (κάλλιστος) — «прекраснейший», «наилучший». В русской традиции это слово могло трансформироваться в прозвище Калистра, а от него уже через стандартный патронимический суффикс -ин появилась фамилия. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Калистрин, то есть сын или потомок Калистры.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — происхождение от церковного имени Калистрат. Это имя также греческого корня («прекрасный воин»), и в народном произношении оно могло сократиться до Калистра, дав ту же основу. Однако в этом случае ожидалась бы фамилия Калистратов или Калистратович, а Калистрин — форма более короткая, что говорит в пользу первой гипотезы: прозвище, а не полное имя.

Интересно, что фамилия Калистрин встречается крайне редко и не имеет широкой географии. Она практически не зафиксирована в классических справочниках по русским фамилиям, например у Б. Унбегауна или В. Никонова, что само по себе примечательно. Это может означать, что фамилия локальна — возникла в какой-то одной местности, возможно, среди духовенства или в среде, где греческие заимствования были в ходу (например, на юге России или в среде старообрядцев, где греческая письменность ценилась).

Носители фамилии Калистрин — это, скорее всего, потомки человека, которого в деревне или посаде прозвали Калистра за красоту, стать или, напротив, иронично — за неказистость (в народе такие прозвища давали и с обратным смыслом). В любом случае, основа фамилии — не ремесло и не место жительства, а личная характеристика, что делает её «говорящей» в самом прямом смысле.